4-ethoxy-5-fluoro-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone | 132842-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-5-fluoro-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxy-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 132842-41-2
• 化学式: C₂₃H₄₁FN₂O₇Si₂
• 分子量: 532.757
• InChiKey: QNVRQKYMUXHCHE-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5-fluoro-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-ethoxy-5-fluoro-1-(2α-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XLIII. On the stereoselectivity of alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides.

  摘要：

  由于在1'-位上的β-侧有体积庞大的核苷基团，2'-酮核苷的β-面比α-面空间位阻更大。然而，在4-乙氧基-1-[3, 5-O-(1, 1, 3, 3-四异丙基-1, 3-二硅氧烷二基)-β-D-赤型-2-戊呋喃-2-磺酸-1-基]-2(1H)-嘧啶酮(6d)与甲基溴化镁反应时，获得了相当数量的β-甲基加成产物(8d)。研究发现，嘧啶部分2-羰基氧的Lewis碱性，受到5-位取代基的诱导影响，决定了甲基加成反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2947
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-uracil 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-ethoxy-5-fluoro-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XLIII. On the stereoselectivity of alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides.

  摘要：

  由于在1'-位上的β-侧有体积庞大的核苷基团，2'-酮核苷的β-面比α-面空间位阻更大。然而，在4-乙氧基-1-[3, 5-O-(1, 1, 3, 3-四异丙基-1, 3-二硅氧烷二基)-β-D-赤型-2-戊呋喃-2-磺酸-1-基]-2(1H)-嘧啶酮(6d)与甲基溴化镁反应时，获得了相当数量的β-甲基加成产物(8d)。研究发现，嘧啶部分2-羰基氧的Lewis碱性，受到5-位取代基的诱导影响，决定了甲基加成反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2947

文献信息

• TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2947-2952
  作者：TAKENUKI, KENJI、ITOH, HIROKO、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——