ethyl 2-propylquinoline-3-carboxylate | 1535966-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-propylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1535966-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GNYVZSLHQSIQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-propylquinoline-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₄₀O₆P₂ 、 氢气 、 3-bromo-1-chloro-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 26.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 丁酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-propylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849

文献信息

• Quinoline-Based p300 Histone Acetyltransferase Inhibitors with Pro-apoptotic Activity in Human Leukemia U937 Cells
  作者：Alessia Lenoci、Stefano Tomassi、Mariarosaria Conte、Rosaria Benedetti、Veronica Rodriguez、Simone Carradori、Daniela Secci、Sabrina Castellano、Gianluca Sbardella、Patrizia Filetici、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Dante Rotili、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.201300536

  日期：2014.3

  ine (1), a histone acetyltransferase inhibitor previously identified by our research group and active at the sub‐millimolar/millimolar level, led to compounds bearing higher alkyl groups at the C2‐quinoline or additional side chains at the C6‐quinoline positions. Such compounds displayed at least threefold improved inhibitory potency toward p300 protein lysine acetyltransferase activity; some of them

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。
• Enantioselective Synthesis of Endocyclic β-Amino Acids with Two Contiguous Stereocenters via Hydrogenation of 3-Alkoxycarbonyl-2-Substituted Quinolines
  作者：Yong-Gui Zhou、Zhang-Pei Chen、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1339849

  日期：——

  Abstract An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology provides a convenient route to enantiopure endocyclic β-amino acids with two contiguous stereocenters with up to 90% ee. An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。