ethyl 2-(quinolin-8-ylthio)acetate | 1832-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(quinolin-8-ylthio)acetate
• 英文别名: <8>Chinolylmercapto-essigsaeure-ethylester；quinolin-8-ylsulfanyl-acetic acid ethyl ester；Ethyl (8-quinolinylthio)acetate；ethyl 2-quinolin-8-ylsulfanylacetate
• CAS: 1832-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: KUZAWDRHHATKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(quinolin-8-ylthio)acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 thieno[3,2-h]quinolin-3(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔工艺化学。第 50 部分. 通过 Friedel-Crafts 和 Beckmann 环扩大方法构建多环喹啉的收敛和面向多样性

  摘要：

  包含 N&S-中等大小环的稠合杂环系统，特别是噻嗪、噻唑啉和噻唑啉系统是存在于多种生物活性天然产物中的重要亚结构。然而，形成噻唑啉和高级环系统的方法在很大程度上仍然是未知的。该研究提出了新的杂环骨架的合成和表征，其中包含与喹啉融合的 N&S-中等大小的环，以形成由 Friedel-Crafts 设计的靶向四环 1,4-噻唑啉、1,4-噻唑啉和 1,4-噻嗪。环酰化和贝克曼重排序列。环境条件、短反应时间和简单的后处理程序使这种合成策略成为合成带有氮和硫原子的中等大小杂环的更好方案。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.234
• 作为产物：
  描述：

  8-巯基喹啉 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(quinolin-8-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔工艺化学。第 50 部分. 通过 Friedel-Crafts 和 Beckmann 环扩大方法构建多环喹啉的收敛和面向多样性

  摘要：

  包含 N&S-中等大小环的稠合杂环系统，特别是噻嗪、噻唑啉和噻唑啉系统是存在于多种生物活性天然产物中的重要亚结构。然而，形成噻唑啉和高级环系统的方法在很大程度上仍然是未知的。该研究提出了新的杂环骨架的合成和表征，其中包含与喹啉融合的 N&S-中等大小的环，以形成由 Friedel-Crafts 设计的靶向四环 1,4-噻唑啉、1,4-噻唑啉和 1,4-噻嗪。环酰化和贝克曼重排序列。环境条件、短反应时间和简单的后处理程序使这种合成策略成为合成带有氮和硫原子的中等大小杂环的更好方案。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.234

文献信息

• Friedel-Crafts chemistry. Part 50. Convergent and diversity-oriented constructions of polycyclic quinolines via Friedel-Crafts and Beckmann ring enlargement approaches
  作者：Abd El-Aal、H. A. K.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.234

  日期：——

  S-medium-sized-rings fused to quinolines to form the targeted tetracyclic 1,4-thiazocines, 1,4-thiazonines and 1,4-thiazecines by Friedel-Crafts cycliacylation and Beckmann-rearrangement sequences. The ambient conditions, short-reaction times and easy work-up procedures make this synthetic strategy a better protocol for the synthesis of medium-sized heterocyclic rings bearing nitrogen and sulphur atoms

  包含 N&S-中等大小环的稠合杂环系统，特别是噻嗪、噻唑啉和噻唑啉系统是存在于多种生物活性天然产物中的重要亚结构。然而，形成噻唑啉和高级环系统的方法在很大程度上仍然是未知的。该研究提出了新的杂环骨架的合成和表征，其中包含与喹啉融合的 N&S-中等大小的环，以形成由 Friedel-Crafts 设计的靶向四环 1,4-噻唑啉、1,4-噻唑啉和 1,4-噻嗪。环酰化和贝克曼重排序列。环境条件、短反应时间和简单的后处理程序使这种合成策略成为合成带有氮和硫原子的中等大小杂环的更好方案。