methyl 2-pentylquinoline-3-carboxylate | 957374-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-pentylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 957374-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: TVRBMXNTOJKQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-pentylquinoline-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₄₀O₆P₂ 、 氢气 、 3-bromo-1-chloro-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 26.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849
• 作为产物：
  描述：

  己酰乙酸甲酯 、 2-氨基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到methyl 2-pentylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849

文献信息

• (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a catalyst and pressure dependent tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Nathan Sonobe

  DOI：10.1002/jhet.5570440513

  日期：2007.9

  A series of 2-(2-nitrobenzyl)-substituted β-keto ester derivatives has been subjected to reductive cyclization under catalytic hydrogenation conditions. The reactions were found to be highly dependent on the catalyst and hydrogen pressure used. Hydrogenation over 5% palladium-on-carbon at 4 atmospheres pressure produced complex mixtures of products that included predominantly 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• Enantioselective Synthesis of Endocyclic β-Amino Acids with Two Contiguous Stereocenters via Hydrogenation of 3-Alkoxycarbonyl-2-Substituted Quinolines
  作者：Yong-Gui Zhou、Zhang-Pei Chen、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1339849

  日期：——

  Abstract An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology provides a convenient route to enantiopure endocyclic β-amino acids with two contiguous stereocenters with up to 90% ee. An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。