tert-Butyl (R)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undecane-1-carboxylate | 918437-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (R)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undecane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-11-oxo-1,10-diazaspiro[4.6]undecane-1-carboxylate
• CAS: 918437-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: NLGVKHBPSPLYMN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (R)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undecane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,7-diaza-spiro[4,6]undec-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的不对称环化中的立体化学多样性

  摘要：

  已开发出 N-Boc-N-ω-溴烷基-α-氨基酸衍生物的对映发散不对称环化。在 DMF 中使用氨基钾碱时，环化在构型保留的情况下进行，而在 THF 中使用氨基化锂碱时观察到构型反转。在烯醇化物形成和环化过程中保留了母体氨基酸的手性，以产生高达 98% ee 的氮杂环氨基酸，并保留构型或反转构型，这取决于反应条件。因此，具有四取代立体中心的环状氨基酸的两种对映异构体均以高对映异构纯度从容易获得的l-α-氨基酸制备。该协议也适用于α-氨基酸衍生物的螺环化和分子内共轭添加，

  DOI：

  10.1021/ja0670761
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-N-Boc-氨基-2-氮杂丙酮 在 盐酸 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 tert-Butyl (R)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的不对称环化中的立体化学多样性

  摘要：

  已开发出 N-Boc-N-ω-溴烷基-α-氨基酸衍生物的对映发散不对称环化。在 DMF 中使用氨基钾碱时，环化在构型保留的情况下进行，而在 THF 中使用氨基化锂碱时观察到构型反转。在烯醇化物形成和环化过程中保留了母体氨基酸的手性，以产生高达 98% ee 的氮杂环氨基酸，并保留构型或反转构型，这取决于反应条件。因此，具有四取代立体中心的环状氨基酸的两种对映异构体均以高对映异构纯度从容易获得的l-α-氨基酸制备。该协议也适用于α-氨基酸衍生物的螺环化和分子内共轭添加，

  DOI：

  10.1021/ja0670761

文献信息

• Stereochemical Diversity in Asymmetric Cyclization via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Seiji Matsuda、Shimpei Kawakami、Daiki Monguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/ja0670761

  日期：2006.12.1

  potassium amide bases in DMF, cyclization proceeds with retention of configuration, while inversion of configuration was observed with lithium amide bases in THF. Chirality of the parent amino acids was preserved during enolate formation and cyclization to give aza-cyclic amino acids in up to 98% ee with retention of configuration or inversion of configuration, depending on the reaction conditions. Thus, both

  已开发出 N-Boc-N-ω-溴烷基-α-氨基酸衍生物的对映发散不对称环化。在 DMF 中使用氨基钾碱时，环化在构型保留的情况下进行，而在 THF 中使用氨基化锂碱时观察到构型反转。在烯醇化物形成和环化过程中保留了母体氨基酸的手性，以产生高达 98% ee 的氮杂环氨基酸，并保留构型或反转构型，这取决于反应条件。因此，具有四取代立体中心的环状氨基酸的两种对映异构体均以高对映异构纯度从容易获得的l-α-氨基酸制备。该协议也适用于α-氨基酸衍生物的螺环化和分子内共轭添加，