3,5-二溴-o-甲氧基苯胺 | 79893-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-二溴-o-甲氧基苯胺
• 中文别名: 3,5-二溴鄰甲氧苯胺
• 英文名称: 6-Amino-2,4-dibromoanisole
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-methoxy-aniline；3,5-Dibrom-2-methoxy-anilin；3.5-Dibrom-o-anisidin；4.6-Dibrom-2-amino-phenol-methylaether；4.6-Dibrom-2-amino-anisol；3,5-Dibromo-2-methoxyaniline
• CAS: 79893-40-6
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: IFVAGSWDFJJJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-o-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.03h， 生成 2,3,4,5-tetrabromo-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Products of reaction between tetrabromo-substituted ortho- and para-hydroxybenzoic acids and sodium nitrite in CH3COOH

  摘要：

  The reaction of 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxybenzoic acid with a 10-fold excess of NaNO2 in the glacial acetic acid at 20A degrees C affords tetrabromonitrosophenols whose further transformations under the reaction conditions leads to the formation of a mixture of 2,4,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide and tetrabromo-p- and -o-nitrophenols in the molar ratio 37: 2: 1. Under similar conditions the 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid is converted into a mixture of 3,4,5,6-tetrabromo-o-quinone diazide with the same nitrophenols in the ratio 13: 1: 3. The reaction of sodium 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxy-benzoate with NaNO2 in dilute acetic acid resulted in a quantitative yield of tetrabromo-p-quinone monooxime.

  DOI：

  10.1134/s1070428012080064
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-6-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,5-二溴-o-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Products of reaction between tetrabromo-substituted ortho- and para-hydroxybenzoic acids and sodium nitrite in CH3COOH

  摘要：

  The reaction of 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxybenzoic acid with a 10-fold excess of NaNO2 in the glacial acetic acid at 20A degrees C affords tetrabromonitrosophenols whose further transformations under the reaction conditions leads to the formation of a mixture of 2,4,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide and tetrabromo-p- and -o-nitrophenols in the molar ratio 37: 2: 1. Under similar conditions the 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid is converted into a mixture of 3,4,5,6-tetrabromo-o-quinone diazide with the same nitrophenols in the ratio 13: 1: 3. The reaction of sodium 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxy-benzoate with NaNO2 in dilute acetic acid resulted in a quantitative yield of tetrabromo-p-quinone monooxime.

  DOI：

  10.1134/s1070428012080064

文献信息

• Heteroaryl substituted benzothiazole dioxetanes
  申请人：——

  公开号：US20040072252A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Chemiluminescent heteroaryl substituted benzothiazole 1,2-dioxetane compounds capable of producing light energy when decomposed are provided. These chemiluminescent compounds are represented by the general formula: 1 The heteroaryl substituent Y can be, for example, a pyridyl group or a benzothiazolyl group. The heteroaryl substituted benzothiazole compounds are substantially stable at room temperature. Kits including the heteroaryl substituted dioxetane compounds as well as methods for using these compounds for detecting the presence of one or more analytes in a sample are also provided.

  提供了能够在分解时产生光能的化学发光杂环取代苯并噻唑1,2-二氧杂环化合物。这些化学发光化合物由通式1表示：其中，杂环取代基Y可以是例如吡啶基或苯并噻唑基。杂环取代苯并噻唑化合物在室温下具有相当的稳定性。还提供了包括杂环取代二氧杂环化合物的试剂盒以及使用这些化合物检测样品中一个或多个分析物存在的方法。
• Synthetic studies toward the marine alkaloid convolutindole A, a structurally remarkable derivative of the hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT)
  作者：Karen Ichikawa、Jessica C. Neville、Yihan Yu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154756

  日期：2023.10

  Herein we report the results of a synthetic strategy toward the marine alkaloid convolutindole A, a structurally remarkable derivative of the hallucinogen N,N-dimethyltryptamine (DMT). While attempts to forge an advanced tryptamine intermediate using the Fischer reaction were unsuccessful, an iterative CH functionalisation strategy proved more fruitful. Subjecting 6-bromoindole to an iridium-catalysed

  在此，我们报告了海洋生物碱旋花吲哚 A 的合成策略的结果，该海洋生物碱是一种结构显着的致幻剂N , N-二甲基色胺 (DMT)的衍生物。虽然利用费歇尔反应制造高级色胺中间体的尝试没有成功，但迭代 C事实证明，H 功能化策略更为有效。将 6-溴吲哚进行铱催化的三硼基化得到 2,4,7-三硼基吲哚，并在 C2 处进行选择性原脱硼。所得的 4,7-二硼吲哚分别在 C7 和 C4 处进行选择性 Chan-Evans-Lam 和溴代硼化反应，得到 4,6-二溴-7-甲氧基吲哚。通过还原烷基化（可能是通过 β-甲氧基色胺中间体）实现色胺侧链的安装，得到与旋旋吲哚 A 密切相关的高级三取代色胺。这项工作展示了铱催化的 C 的实用性H 硼化方法用于制备传统上通过杂环化获得的密集功能化吲哚，同时为正在进行的卷积吲哚 A 合成工作提供了良好的基础。
• Directing-Group-Free Arene C(sp²)–H Amination Using Bulky Aminium Radicals and DFT Analysis of Regioselectivity
  作者：Nicole Erin Behnke、Young-Do Kwon、Michael T. Davenport、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01127

  日期：2023.8.18

  iron(II) catalyst. Density functional theory calculations were used to examine the regioselectivity of arene C–H amination reactions on diversely substituted arenes. The calculations suggest a simple charge-controlled regioselectivity model that enables prediction of the major C(sp2)–H amination product.

  羟胺衍生的亲电胺化试剂在通过 TMSOTf 或 TFA 进行原位活化并随后从铁 （II） 催化剂进行电子转移后产生瞬时且大体积的氨基自由基中间体。密度泛函理论计算用于检查芳烃 C-H 胺化反应对不同取代芳烃的区域选择性。计算表明了一种简单的电荷控制区域选择性模型，能够预测主要的 C（sp2）-H 胺化产物。
• Benzothiazole dioxetanes
  申请人：——

  公开号：US20020042085A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds capable of producing light energy when decomposed, substantially stable at room temperature, represented by the formulas I or II: 1 wherein T is: 2

  化学发光的 1，2-二氧杂环丁烷化合物，分解时能产生光能，在室温下基本稳定，由式 I 或式 II 表示： 1 其中 T 是 2
• Staedel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 217, p. 44
  作者：Staedel

  DOI：——

  日期：——