(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde | 125261-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 125261-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ALXNBOUQYNNRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elder, Todd; Gregory, Lynn C.; Orozco, Arminda, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033

文献信息

• ELDER, TODD;GREGORY, LYNN C.;OROZCO, ARMINDA;PFLUG, JODI L.;WIENS, P. SCO+, SYNTH. COMMUN., 9,(1989) N-6, C. 763-767
  作者：ELDER, TODD、GREGORY, LYNN C.、OROZCO, ARMINDA、PFLUG, JODI L.、WIENS, P. SCO+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A
  作者：Swapnil J. Kulkarni、Yakambram Pedduri、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo1001033

  日期：2010.5.7

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.
• Elder, Todd; Gregory, Lynn C.; Orozco, Arminda, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 763 - 768
  作者：Elder, Todd、Gregory, Lynn C.、Orozco, Arminda、Pflug, Jodi L.、Wiens, P. Scott、Wilkinson, T. J.

  DOI：——

  日期：——