(-)-trans-(R,R)-[2-[2-(cyclopropylmethoxy)phenyl]cyclopropyl]methylamine hydrochloride | 1344119-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-trans-(R,R)-[2-[2-(cyclopropylmethoxy)phenyl]cyclopropyl]methylamine hydrochloride
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[2-(cyclopropylmethoxy)phenyl]cyclopropyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1344119-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO*ClH
• 分子量: 253.772
• InChiKey: AVCPPDXOYGDSFJ-STEACBGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (-)-trans-(R,R)-[2-[2-(cyclopropylmethoxy)phenyl]cyclopropyl]methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  导致缺乏5-HT（2B）活性的有效5-HT（2C）激动剂的鉴定的合理药物设计。

  摘要：

  5-HT（2C）受体是寻求治疗各种人类疾病的新疗法的引人注目的药物靶标。我们之前进行了一项结构优化运动，该运动导致了一些有效的和中等选择性的5-HT（2C）受体激动剂。扩展结构函数库后，我们可以合并我们的数据集，以便设计出具有更高选择性和效力的化合物。我们在这里公开了我们先前报道的5-HT（2B）/ 5-HT（2C）激动剂的结构优化，这导致了对高选择性5-HT（2C）激动剂（+）-trans- [ 2-（2-环丙基甲氧基苯基）环丙基]甲胺盐酸盐，EC（50）为55 nM，在5-HT（2B）受体上无可检测的激动作用。

  DOI：

  10.1021/ml200206z

文献信息

• Rational Drug Design Leading to the Identification of a Potent 5-HT_2C Agonist Lacking 5-HT_2B Activity
  作者：Gang Chen、Sung Jin Cho、Xi-Ping Huang、Niels H. Jensen、Andreas Svennebring、Maria F. Sassano、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ml200206z

  日期：2011.12.8

  disorders. We have previously undertaken a structural optimization campaign that has led to some potent and moderately selective 5-HT(2C) receptor agonists. After expanding our structure-function library, we were able to combine our datasets so as to allow the design of compounds of improved selectivity and potency. We disclose herein the structural optimization of our previously reported 5-HT(2B)/5-HT(2C)

  5-HT（2C）受体是寻求治疗各种人类疾病的新疗法的引人注目的药物靶标。我们之前进行了一项结构优化运动，该运动导致了一些有效的和中等选择性的5-HT（2C）受体激动剂。扩展结构函数库后，我们可以合并我们的数据集，以便设计出具有更高选择性和效力的化合物。我们在这里公开了我们先前报道的5-HT（2B）/ 5-HT（2C）激动剂的结构优化，这导致了对高选择性5-HT（2C）激动剂（+）-trans- [ 2-（2-环丙基甲氧基苯基）环丙基]甲胺盐酸盐，EC（50）为55 nM，在5-HT（2B）受体上无可检测的激动作用。