1-(4-Bromo-butyl)-3,3-dimethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one | 212373-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-butyl)-3,3-dimethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 212373-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₃
• 分子量: 332.238
• InChiKey: CVGLWLHYKRHIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-butyl)-3,3-dimethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7aR,10aR,10bS)-Decahydro-azepino[3,2,1-hi]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the Stemona Alkaloids

  摘要：

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.

  DOI：

  10.1021/jo980916c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 Amberlite IR-120 、 叠氮磷酸二苯酯 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 1-(4-Bromo-butyl)-3,3-dimethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the Stemona Alkaloids

  摘要：

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.

  DOI：

  10.1021/jo980916c

文献信息

• Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the <i>Stemona</i> Alkaloids
  作者：James H. Rigby、Stéphane Laurent、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo980916c

  日期：1998.8.1

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.