ethyl ((3S)-3-amino-2-hydroxy-6-(3-nitroguanidino)hexanoyl)glycinate | 786629-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ethyl ((3S)-3-amino-2-hydroxy-6-(3-nitroguanidino)hexanoyl)glycinate
• CAS: 786629-77-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₆O₆
• 分子量: 334.332
• InChiKey: PPTLJHIZRJQHFU-JAVCKPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  192.7
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((3S)-3-amino-2-hydroxy-6-(3-nitroguanidino)hexanoyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 {(S)-6-Guanidino-2-oxo-3-[2-((S)-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidin-1-yl)-acetylamino]-hexanoylamino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-6-(3-nitroguanidino)hexanoyl)glycinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl ((3S)-3-amino-2-hydroxy-6-(3-nitroguanidino)hexanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485