(R)-[(4R,8R)-8-methyl-6-methylene-9-oxononan-4-yl]-2-methyl-6-[(2S,3S,5R)-3-methyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-yl]hexanoate | 1236479-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-[(4R,8R)-8-methyl-6-methylene-9-oxononan-4-yl]-2-methyl-6-[(2S,3S,5R)-3-methyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-yl]hexanoate
• 英文别名: [(4R,8R)-8-methyl-6-methylidene-9-oxononan-4-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5R)-3-methyl-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1236479-14-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: JNAOWWZTWAIKSY-IPJQNIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4R,8R)-8-methyl-6-methylene-9-oxononan-4-yl]-2-methyl-6-[(2S,3S,5R)-3-methyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-yl]hexanoate 在 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的简易合成

  摘要：

  简明的两栖动物B的全合成，这是一种与两性环内酯T海洋大环内酯有关的具有细胞毒性的线性二羧酸，已从专为两性环内酯T1和T3-T5的转移全合成而设计的19元环烯烃中间体中完成。将合成的两性霉素B在C 6 D 6和CDCl 3中的1 H和13 C NMR光谱与文献中报道的天然和合成形式进行了比较，显示了1 H和13 C NMR信号的溶剂依赖性。两亲蛋白B在C 6 D 6和CDCl 3中。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201069
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R)-[(4R,8R)-8-methyl-6-methylene-9-oxononan-4-yl]-2-methyl-6-[(2S,3S,5R)-3-methyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。
• A Concise Total Synthesis of Amphidinin B
  作者：Dongdong Wu、Jinlong Wu、Wei-min Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201201069

  日期：2013.1

  A concise total synthesis of amphidinin B, a cytotoxic linear dicarboxylic acid associated with amphidinolide T marine macrolides, has been accomplished from the 19‐membered cycloalkene intermediates designed for diverted total synthesis of amphidinolide T1 and T3–T5. The 1H and 13C NMR spectra of the synthesized amphidinin B in C6D6 and CDCl3 were compared with those for the natural and synthetic

  简明的两栖动物B的全合成，这是一种与两性环内酯T海洋大环内酯有关的具有细胞毒性的线性二羧酸，已从专为两性环内酯T1和T3-T5的转移全合成而设计的19元环烯烃中间体中完成。将合成的两性霉素B在C 6 D 6和CDCl 3中的1 H和13 C NMR光谱与文献中报道的天然和合成形式进行了比较，显示了1 H和13 C NMR信号的溶剂依赖性。两亲蛋白B在C 6 D 6和CDCl 3中。