methyl 4-hydroxyquinoline-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxyquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-1H-quinoline-7-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD11501415
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NNSQLGKJRTVBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxyquinoline-7-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-氯喹啉-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP1724268

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-7-羧酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-hydroxyquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/99326

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF KINASE-DEPENDENT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DÉPENDANT DE LA KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2020247418A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase receptors, particularly Axl and Mer signal transduction pathways related to the changes in cellular activities, compositions containing the compounds, methods of using the compounds to treat kinase-dependent diseases and conditions, and methods for making the compounds.

  本文揭示了一种Formula (I)的化合物，它们可以抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶受体，特别是与细胞活动变化相关的Axl和Mer信号转导途径，包含这些化合物的组合物，使用这些化合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法，以及制备这些化合物的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090076074A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  本发明涉及公式I的喹啉衍生物或其药学上可接受的盐，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个具有在本说明书中定义的任何含义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖性疾病的药物的过程中的使用。
• COMPOUND HAVING TGF-BETA INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1724268A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  The present invention provides compounds of formula (I) or compounds of formula (II) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. An objective of the present invention is to provide compounds having TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了式(I)化合物或式(II)化合物及其药学上可接受的盐或溶液。本发明的目的是提供具有 TGFβ 抑制活性的化合物。
• 10.1021/acs.oprd.4c00077
  作者：Brady, Patrick B.、Harper, Kaid C.、Sorensen, Bryan K.、Greszler, Stephen N.、Lai, Chunqiu、Florjancic, Alan S.、Zhao, Gang、Shelat, Bhadra H.、Storer, Gregory E.、Henry, Rodger F.、Hansen, T. Matthew

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00077

  日期：——

  and has been clinically validated as a target by small molecule inhibition for the treatment of a variety of cancers. ABBV-992 (1) was identified as a novel, potent, selective BTK inhibitor and advanced to Phase I clinical trials. An enantioselective synthesis of 1 was developed and scaled to provide 63 g for preclinical characterization. The route features a diazotization enabled by flow chemistry,

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 参与 B 细胞受体信号传导，并已被临床验证为小分子抑制治疗多种癌症的靶标。 ABBV-992 ( 1 ) 被确定为一种新型、有效、选择性 BTK 抑制剂，并进入 I 期临床试验。开发了1的对映选择性合成并规模化以提供 63 g 用于临床前表征。该路线的特点是通过流动化学实现重氮化，吡啶酮的新型选择性部分还原，立体选择性埃尔曼亚胺还原，以及在掩蔽丙烯酸酯策略中使用3-氯丙酰氯改进丙烯酰胺的形成。
• Strategic studies in the syntheses of novel 6,7-substituted quinolones and 7- or 6-substituted 1,6- and 1,7-naphthyridones
  作者：Rémy Morgentin、Georges Pasquet、Pascal Boutron、Frédéric Jung、Maryannick Lamorlette、Mickaël Maudet、Patrick Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.055

  日期：2008.3

  This paper describes the different strategies devised and applied to overcome the selectivity issues in the syntheses of 6,7-disubstituted-1H-quinolin-4-one, 7-substituted-1H-1,6-naphthyridin-4-one and 6-substituted-1H-1,7-naphthyridin-4-one derivatives. They allowed us to improve the overall yields and the scating-up feasibility. Several examples illustrate these strategies with their advantages and drawbacks. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.