((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,5-bis-carboxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid | 217460-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,5-bis-carboxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(carboxymethoxy)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 217460-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 458.419
• InChiKey: JDSQQFZKVIJVEJ-KHSUIZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  167.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,5-bis-carboxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 硼烷 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxy)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of new glycosidic cationic lipids for DNA delivery

  摘要：

  Lipidic glycosides with amino alkyl pendent groups were synthesized and evaluated for in vitro DNA transfection activity. The first representative of this new class of cationic lipids showed good gene delivery and low toxicity to HeLa and 3T3 cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00251-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,5-bis-carboxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of new glycosidic cationic lipids for DNA delivery

  摘要：

  Lipidic glycosides with amino alkyl pendent groups were synthesized and evaluated for in vitro DNA transfection activity. The first representative of this new class of cationic lipids showed good gene delivery and low toxicity to HeLa and 3T3 cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00251-1