2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester | 693810-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 693810-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XCMIZNUDCCTRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester 、 6-methoxyindole-3-acetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 以5.32 g的产率得到3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚[6,7- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑的合成方法：强周期蛋白D1 / CDK4抑制剂

  摘要：

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。

  DOI：

  10.1021/jo035606v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-indolineglyoxylate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-7-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚[6,7- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑的合成方法：强周期蛋白D1 / CDK4抑制剂

  摘要：

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。

  DOI：

  10.1021/jo035606v