Oct-2-enoxymethylbenzene | 1309474-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oct-2-enoxymethylbenzene
• 英文别名: oct-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 1309474-51-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VFIKUTYXWKUESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oct-2-enoxymethylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 水 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-(benzyloxy)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES

  摘要：

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。

  公开号：

  US20140194604A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-octenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Oct-2-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的区域选择性瓦克氧化：交叉复分解促进对功能化酮的快速访问

  摘要：

  Wacka wacka：标题反应利用了广泛的导向基团（DG）来实现烯烃的高度区域选择性氧化，并且可预测地发生在末端位置。既Ë和Ž 烯烃得到有价值官能酮和交叉复分解显示出促进起始原料的制备。BQ ＝苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201303587

文献信息

• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Regioselective Wacker Oxidation of Internal Alkenes: Rapid Access to Functionalized Ketones Facilitated by Cross-Metathesis
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201303587

  日期：2013.9.9

  Wacka wacka: The title reaction makes use of a wide range of directing groups (DG) to enable the highly regioselective oxidation of alkenes, and occurs predictably at the distal position. Both E and Z alkenes afford valuable functionalized ketones and cross‐metathesis was shown to facilitate the preparation of the starting materials. BQ=benzoquinone.

  Wacka wacka：标题反应利用了广泛的导向基团（DG）来实现烯烃的高度区域选择性氧化，并且可预测地发生在末端位置。既Ë和Ž 烯烃得到有价值官能酮和交叉复分解显示出促进起始原料的制备。BQ ＝苯醌。