4-benzyloxy-2-butenyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-butenyl bromide
• 英文别名: (((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene；(4-Bromobut-2-enyloxymethyl)benzene；4-bromobut-2-enoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: REBYQQNHTPNLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butenyl bromide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-(phenylthio)-N-tosylbenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的两个不对称C–H链烯基化-环化/硫代反应可制取苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了Rh（III）催化的两个不对称C–H链烯基化-环化/硫醇化反应，可一步一步直接合成各种硫代苯并呋喃。在相对温和的反应条件下，该强大的操作规程具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04134
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 四溴化碳 、 Cu(tmp)(BINAP)BF₄ 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-benzyloxy-2-butenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyic Appel reaction enabled by copper-based complexes in continuous flow

  摘要：

  一种基于铜的光催化剂，Cu(tmp)(BINAP)BF4，被发现在光氧化还原Appel类型的醇转溴化反应中具有活性。该催化剂是从对50种复合物的筛选中确定的，并促进了初级和次级醇转化为它们对应的溴化物，以及羧酸转化为它们的酐。该方案还可在连续流动条件下进行修正和优化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.251

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• A Cross Metathesis Based Protocol for the Effective Synthesis of Function­alised Allyl Bromides and Chlorides
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marco Bandini、Sebastiano Licciulli

  DOI：10.1055/s-2004-815936

  日期：——

  Functionalised allyl halides, useful starting materials for the preparation of substituted organometallic reagents can be simply obtained by a straightforward approach. Hoveyda’s ruthenium carbene catalyst 3, used in catalytic amount (2 mol%), is able to promote the cross metathesis of allyl bromide and chloride with a variety of different substituted olefins giving the corresponding functionalised allyl halides in satisfactory yields. trans-Olefins are obtained as major diastereoisomers reaching 90:10 (trans:cis) ratio when allyl chloride is used as the metathesis partner. This reaction represents a simple and accessible way for the preparation of valuable precursors for functionalised organometallic reagents. In particular, the use of functionalised allyl bromides (10b and 13) in the enantioselective Nozaki-Hiyama reaction promoted by [Cr(Salen)Cl] is presented.

  功能化的烯丙基卤化物，作为制备取代有机金属试剂的有用起始材料，可以通过一种直接的方法简单地获得。Hoveyda的钌卡宾催化剂3，以催化量（2 mol%）使用，能够促进烯丙基溴和氯与多种不同取代烯烃的交叉复分解反应，以令人满意的产率得到相应的功能化烯丙基卤化物。使用烯丙基氯作为复分解反应伙伴时，主要得到trans-烯烃的非对映异构体，比例达到90:10（trans:cis）。这一反应为制备功能化有机金属试剂的有价值前体提供了一种简单且易行的方法。特别是，展示了功能化烯丙基溴（10b和13）在[Cr(Salen)Cl]促进的手性选择性野崎-日山反应中的应用。
• Catalyst Control in Sequential Asymmetric Allylic Substitution: Stereodivergent Access to <i>N,N</i>-Diprotected Unnatural Amino Acids
  作者：Paolo Tosatti、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo200720c

  日期：2011.7.1

  The sequential use of Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation, olefin cross-metathesis, and Ir-catalyzed asymmetric allylic amination allows the concise, stereodivergent synthesis of complex chiral amines with complete regiocontrol and good diastereoselectivity, exemplified by the synthesis of a pair of diastereoisomeric unnatural branched amino acid derivatives.

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。
• [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2019178063A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Compounds of formula I are provided: wherein X is NH, or CH2, Y is a single bond, or -CHR5-, R1 is H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, R2 and R2' are each independently H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, each R3 is independently H, halo, -CF3, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy, C3 perhaloalkyl, each R4 is independently H, halo, or C1-C4 alkyl, R5 is C1-C4 alkoxy, r is integer from 0 to 3; and p is integer from 0 to 3.

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。