(E)-hex-3-deutero-2-enal | 164791-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-hex-3-deutero-2-enal
• 英文别名: 3-deutero-(E)-hex-2-enal；(E)-3-deuteriohex-2-enal
• CAS: 164791-68-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 99.1369
• InChiKey: MBDOYVRWFFCFHM-NWUMDMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-3-deutero-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(E)-hex-3-deutero-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Deuterated hepatitis C protease inhibitors

  摘要：

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。

  公开号：

  US20070225297A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-3-deutero-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-hex-3-deutero-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Deuterated hepatitis C protease inhibitors

  摘要：

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。

  公开号：

  US20070225297A1

文献信息

• Deuterated hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Perni B. Robert

  公开号：US20070225297A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A deuterated α-ketoamido steric specific compound of the formula wherein D denotes a deuterium atom on a steric specific carbon atom.

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。
• In Vitro and In Vivo Isotope Effects with Hepatitis C Protease Inhibitors: Enhanced Plasma Exposure of Deuterated Telaprevir versus Telaprevir in Rats
  作者：François Maltais、Young Chun Jung、Minzhang Chen、Jerry Tanoury、Robert B. Perni、Nagraj Mani、Leena Laitinen、Hui Huang、Shengkai Liao、Hongying Gao、Hong Tsao、Eric Block、Chien Ma、Rebecca S. Shawgo、Christopher Town、Christopher L. Brummel、David Howe、S. Pazhanisamy、Scott Raybuck、Mark Namchuk、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1021/jm901023f

  日期：2009.12.24

  Telaprevir 2 (VX-950), an inhibitor of the hepatitis C virus (HCVa) NS3-4A protease, is in phase 3 clinical trials. One of the major metabolites of 2 is its P1-(R)-diastereoisomer, 3 (VRT-394), containing an inversion at the chiral center next to the alpha-ketoamide on exchange of a proton with solvent. Compound 3 is approximately 30-fold less active against HCV protease. In an attempt to suppress the epimerization of 2 without losing activity against the HCV protease, the proton at that chiral site was replaced with deuterium (d). The compound 1 (d-telaprevir) is as efficacious as 2 in in vitro inhibition of protease activity and viral replication (replicon) assays. The kinetics of in vitro stability of 1 and 2 in buffered pH solutions and plasma samples, including human plasma, suggest that 1 is significantly more stable than 2. Oral administration (10 mg/kg) in rats resulted in a similar to 13% increase of AUC for 1.