(E)-hex-3-deutero-2-en-1-ol | 950842-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-3-deutero-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-deutero-(E)-hex-2-en-1-ol；(E)-3-deuteriohex-2-en-1-ol
• CAS: 950842-24-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: ZCHHRLHTBGRGOT-NWUMDMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-3-deutero-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-chlorohex-2-ene-3-d
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 氘代甲醇 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以891 mg的产率得到(E)-hex-3-deutero-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i

文献信息

• Deuterated hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Perni B. Robert

  公开号：US20070225297A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A deuterated α-ketoamido steric specific compound of the formula wherein D denotes a deuterium atom on a steric specific carbon atom.

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。
• Process for preparing optically enriched compounds
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP2194039A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  This invention relates to a process for preparing a compound of Formula 1 wherein: the carbon atoms alpha and beta to the carboxy group are stereocenters; R1 is independently H, optionally substituted aliphatic, optionally substituted cycloaliphatic, optionally substituted arylaliphatic, optionally substituted heteroaliphatic or optionally substituted heteroarylaliphatic; R'1 is deuterium such that the deuterium enrichment is at least 50%; R'2 is -NHR2 or -OE; R2 is H, optionally substituted aliphatic, optionally substituted cycloaliphatic, optionally substituted arylaliphatic, optionally substituted heteroaliphatic or optionally substituted heteroarylaliphatic; and E is C1-6 alkyl or benzyl; wherein the process comprises the steps of: a) forming a salt of a compound of Formula 1, and b) crystallizing said salt to give a compound of greater than 55% enantiomeric excess.

  本发明涉及一种制备式 1 化合物的工艺 其中 羧基的碳原子α和β是立体中心； R1 独立地为 H、任选取代的脂肪族、任选取代的环脂族、任选取代的芳脂族、任选取代的杂脂族或任选取代的杂芳脂族； R'1 是氘，氘富集度至少为 50%； R'2 是-NHR2 或-OE； R2 是 H、任选取代的脂肪族、任选取代的环脂族、任选取代的芳脂族、任选取代的杂脂族或任选取代的杂芳脂族；以及 E 是 C1-6 烷基或苄基； 其中该工艺包括以下步骤 a) 形成式 1 化合物的盐，和 b) 结晶所述盐，得到对映体过量率大于 55%的化合物。
• ZAXARKIN L. I.; VINNIKOVA M. I.; GAVRILENKO V. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1987) N 3, 641-646
  作者：ZAXARKIN L. I.、 VINNIKOVA M. I.、 GAVRILENKO V. V.

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERATED HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP1993994A2

  公开（公告）日：2008-11-26
• US8247532B2
  申请人：——

  公开号：US8247532B2

  公开（公告）日：2012-08-21