[（E）-[4-（4-氟苯氧基）苯基]亚甲基亚氨基]脲 | 181144-66-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [（E）-[4-（4-氟苯氧基）苯基]亚甲基亚氨基]脲
• 中文别名: 化合物 T22675
• 英文名称: 4-(4-fluorophenoxy)-benzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: Co 102862；4-(4-Fluorophenoxy)benzaldehyde semicarbazone；[(E)-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]methylideneamino]urea
• CAS: 181144-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 273.267
• InChiKey: MHUUDVZSPFRUSK-RQZCQDPDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

化合物 T22675 是一种广谱且状态依赖性的电压门控钠通道阻滞剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [（E）-[4-（4-氟苯氧基）苯基]亚甲基亚氨基]脲 、 2-溴乙酰胺 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 mg (12%)的产率得到4-(4-Fluorophenoxy)benzaldehyde 2'-(carbamylmethyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。

  公开号：

  US20020061886A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯氧基)苯甲醛 、 盐酸氨基脲 在 盐酸氨基脲 作用下， 生成 [（E）-[4-（4-氟苯氧基）苯基]亚甲基亚氨基]脲
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations

  摘要：

  下列通式I的化合物可作为治疗中枢神经系统紊乱的抗惊厥剂使用：##STR1## 其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，或C.sub.1-9烷基，C.sub.3-9环烷基，氰基，C.sub.1-9烷氧基或C.sub.6-10芳氧基；R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-9烷基，C.sub.3-9环烷基或C.sub.6-10芳基；X为氧或硫；或其药学上可接受的盐。该化合物可以口服给人类或动物治疗惊厥。

  公开号：

  US05741818A1

文献信息

• Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations
  申请人：University of Saskatchewan

  公开号：US05741818A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A compound of general formula I below useful as an anticonvulsant for disorders of the central nervous system: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each represents a hydrogen or halogen atom, or a C.sub.1-9 alkyl, C.sub.3-9 cycloalkyl, cyano, C.sub.1-9 alkoxy or C.sub.6-10 aryloxy group; R.sup.5 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-9 alkyl, C.sub.3-9 cycloalkyl or C.sub.6-10 aryl group; and X is oxygen or sulfur; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound may be adimistered orally for treating convulsions in humans or animals.

  下列通式I的化合物可作为治疗中枢神经系统紊乱的抗惊厥剂使用：##STR1## 其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，或C.sub.1-9烷基，C.sub.3-9环烷基，氰基，C.sub.1-9烷氧基或C.sub.6-10芳氧基；R.sup.5代表氢原子或C.sub.1-9烷基，C.sub.3-9环烷基或C.sub.6-10芳基；X为氧或硫；或其药学上可接受的盐。该化合物可以口服给人类或动物治疗惊厥。
• THE USE OF CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0986540B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• PROCESS FOR PRODUCING NANOMETER PARTICLES BY FLUID BED SPRAY-DRYING
  申请人：Kerkhof, Nicholas J.

  公开号：EP1239844B1

  公开（公告）日：2005-06-08
• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。