4,4,8,8,11,11-Hexamethoxytetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-trien-3-one | 852036-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,8,8,11,11-Hexamethoxytetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-trien-3-one
• 英文别名: 4,4,8,8,11,11-hexamethoxytetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-trien-3-one
• CAS: 852036-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: NNWGFPFFUKKVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8,8,11,11-Hexamethoxytetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-trien-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Tetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-triene-3,4,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  多氧化三环丁苯通过苯和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的重复 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  本文描述了高度官能化的三环丁苯的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制备基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的重复 [2 + 2] 环加成，其中两种类型的区域选择性能够区分四元环上的官能团。通过这些步骤，我们能够制备多氧化的八甲氧基三环丁苯及其水解的四氧代衍生物。后一种化合物的结构研究显示了与应变四元环相关的有趣特性。

  DOI：

  10.1021/ja0602647
• 作为产物：
  描述：

  3,3,10,10-Tetramethoxy-tricyclo[6.2.0.0^2,5]deca-1(8),2(5),6-triene-6-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.09h， 生成 4,4,8,8,11,11-Hexamethoxytetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  多氧化三环丁苯通过苯和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的重复 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  本文描述了高度官能化的三环丁苯的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制备基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的重复 [2 + 2] 环加成，其中两种类型的区域选择性能够区分四元环上的官能团。通过这些步骤，我们能够制备多氧化的八甲氧基三环丁苯及其水解的四氧代衍生物。后一种化合物的结构研究显示了与应变四元环相关的有趣特性。

  DOI：

  10.1021/ja0602647

文献信息

• Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Yousuke Ibusuki、Hidehiro Uekusa、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja0602647

  日期：2006.3.1

  Described herein is a synthesis of highly functionalized tricyclobutabenzenes, a class of molecules of structural and theoretical interest. The preparation is based on the repeated [2 + 2] cycloadditions of benzyne and ketene silyl acetals (KSAs), where two types of regioselectivity enable discrimination of the functionalities on the four-membered rings. By these steps, we were able to prepare poly-oxygenated

  本文描述了高度官能化的三环丁苯的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制备基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的重复 [2 + 2] 环加成，其中两种类型的区域选择性能够区分四元环上的官能团。通过这些步骤，我们能够制备多氧化的八甲氧基三环丁苯及其水解的四氧代衍生物。后一种化合物的结构研究显示了与应变四元环相关的有趣特性。