(E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (S)-1-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl ester | 642075-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (S)-1-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl ester
• 英文别名: (4R,5S,E)-((S)-4-Oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl) 5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate；[(2S)-4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl] (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 642075-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₃O₈
• 分子量: 451.729
• InChiKey: VDUWSOONMZNKKV-MFAXVDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (S)-1-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2'-二硫二吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基酯化反应全合成大环糊精A

  摘要：

  作为其类似物组合文库的一部分，我们实现了大碱基A的全部合成。使用顺序的羰基化酯化反应，由相应的乙烯基碘制备关键中间体，癸酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.186
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)-pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 56.67h， 生成 (E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (S)-1-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基酯化反应全合成大环糊精A

  摘要：

  作为其类似物组合文库的一部分，我们实现了大碱基A的全部合成。使用顺序的羰基化酯化反应，由相应的乙烯基碘制备关键中间体，癸酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.186

文献信息

• Binary fluorous tagging enables the synthesis and separation of a 16-stereoisomer library of macrosphelides
  作者：Dennis P. Curran、Mantosh K. Sinha、Kai Zhang、Jesse J. Sabatini、Dae-Hyun Cho

  DOI：10.1038/nchem.1233

  日期：2012.2

  Fluorous mixture synthesis minimizes the effort to synthesize small-molecule libraries by labelling the molecules rather than the reaction vessels. Reactants are labelled with fluorinated tags and products can later be demixed based on the fluorine content. A limit in the number of available tags can be overcome by using binary encoding so that a total of four tags can label uniquely a library of 16

  含氟混合物合成通过标记分子而不是反应容器来最大限度地减少合成小分子库的工作。反应物标有氟化标签，随后可以根据氟含量对产品进行分层。可以通过使用二进制编码来克服可用标签数量的限制，以便总共四个标签可以唯一标记 16 种化合物的文库。然而，这种策略意味着仅基于氟含量的分离是不可能的。在这里，我们通过在初始分层步骤后有选择地移除一个标签来解决这个问题；第二次分层提供每个单独的化合物。该策略的有效性通过合成一个包含天然产物 macrosphelides A 和 E 的所有 16 种非对映异构体的文库来证明。Macrosphelide D 不在这个文库中，所以它指定的结构是不正确的。我们通过使用 NMR 光谱确定其构成，并通过合成四种候选立体异构体确定其构型。