Fmoc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OH | 1308730-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OH
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1308730-69-9
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₇
• 分子量: 555.587
• InChiKey: HRZQAWUTYUHWNQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OH 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 cyclo[Ala-Oxz(Ser)-Orn(Dpa)-Oxz(Ser)]2
  参考文献：
  名称：

  合成基于环状肽的阴离子受体家族†

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c0ob01072c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 盐酸 、 三氯溴甲烷 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Fmoc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OH
  参考文献：
  名称：

  合成基于环状肽的阴离子受体家族†

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c0ob01072c

文献信息

• Synthesis of a family of cyclic peptide-based anion receptors
  作者：Stephen J. Butler、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c0ob01072c

  日期：——

  modified cyclic peptides, bearing dipicolylamine side chains for metal complexation and subsequent anion binding studies. Two approaches to the cyclic peptides were investigated. Initially, a stepwise approach was employed, involving solid-phase assembly of oxazole-based building blocks, followed by solution-phase macrolactamisation of the resulting linear precursor. The alternative strategy involved the

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。