p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1242437-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1242437-12-2
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₄SSi
• 分子量: 605.874
• InChiKey: ZFZASPMZSUAICR-ROQXEPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的一锅法组合合成肝素样六糖，用于分析肝素-蛋白质相互作用

  摘要：

  肝素（HP）和硫酸乙酰肝素（HS）在许多生物事件中发挥着重要作用。越来越多的证据表明，HP 和 HS 的生物学功能很大程度上取决于它们的精确结构，包括艾杜糖醛酸的位置和硫酸化模式。然而，由于巨大的结构变化，破解 HP 代码极具挑战性。为了克服这一障碍，我们研究了使用基于预激活的一锅糖基化方法组装 HP/HS 寡糖文库的可能性。 HP/HS 寡糖合成的一个主要挑战是葡萄糖胺和糖醛酸之间顺式1,4 连接形成的立体选择性。通过筛选，在匹配的糖基供体和受体上鉴定出合适的保护基团，从而导致 HP 中存在的顺式‐1,4- 和反式‐1,4- 连接的立体特异性形成。设计的保护基化学也非常灵活。从两种先进的硫代糖基二糖中间体，文库制备所需的所有二糖模块都可以以不同的方式生成，这大大简化了构建块的制备。此外，基于预激活的一锅法的反应独立性使我们能够混合构建块。这使得十二种 HP/HS 六糖能够以组合方式快速组

  DOI：

  10.1002/chem.201000987

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。