2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-formyloxy-3-methyl-4-oxo-butyl ester | 175408-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-formyloxy-3-methyl-4-oxo-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-formyloxy-4-methyl-5-oxo-4-phenylmethoxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 175408-85-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: QGORBJXXXFQVEV-IECBHUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-formyloxy-3-methyl-4-oxo-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 (3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-1-(pivaloyloxy)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  天然PI-091的全合成，一种新型的微生物来源的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.

  DOI：

  10.1021/jo951897z
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5,6-di-O-pivaloyl-α-D-allofuranose 在 高氯酸 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-formyloxy-3-methyl-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-3,5-Acyl Furanoses via Highly Selective Intramolecular Acyl Migration

  摘要：

  A practical synthesis of C-3,5-acyl furanose via a base-catalyzed, highly selective intramolecular acyl migration in alcohol solvents is reported.

  DOI：

  10.1021/jo049121y

文献信息

• Total Synthesis of Natural PI-091, a New Platelet Aggregation Inhibitor of Microbial Origin
  作者：Ryota Shiraki、Akihiko Sumino、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo951897z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of a new platelet aggregation-inhibiting gamma-lactam PI-091 (1) gave a 1:1 diastereomeric mixture at the gamma-ketal carbon. The high-yielding aldol reaction of an appropriately protected 1,3,4-trihydroxy-4-methyldecan-2-one 42, prepared from D-glucose, with the kinetically generated enolate of 3-methyl-2-butanone provided 43. The resulting diastereomeric mixture of the aldol adduct

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.
• Preparation of C-3,5-Acyl Furanoses via Highly Selective Intramolecular Acyl Migration
  作者：Feng Xu、Bryon Simmons、Kimberly Savary、Chunhua Yang、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo049121y

  日期：2004.10.1

  A practical synthesis of C-3,5-acyl furanose via a base-catalyzed, highly selective intramolecular acyl migration in alcohol solvents is reported.