(2R,3R,4S)-4-methyl-1,2-bis(pivaloyloxy)-3,4-decanediol | 168776-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-methyl-1,2-bis(pivaloyloxy)-3,4-decanediol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydroxy-4-methyldecyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 168776-33-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆
• 分子量: 388.545
• InChiKey: DXMBICYPTNRGET-ZOCZFRKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-methyl-1,2-bis(pivaloyloxy)-3,4-decanediol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-1-(pivaloyloxy)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  天然PI-091的全合成，一种新型的微生物来源的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.

  DOI：

  10.1021/jo951897z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-methyl-1,2-bis(pivaloyloxy)-4-decanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-methyl-1,2-bis(pivaloyloxy)-3,4-decanediol
  参考文献：
  名称：

  天然PI-091的全合成，一种新型的微生物来源的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.

  DOI：

  10.1021/jo951897z

文献信息

• Total Synthesis of PI-091
  作者：R Shiraki

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1049n-

  日期：1995.7.31