2-(quinolin-4-yloxy)ethanol | 24220-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-4-yloxy)ethanol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethoxy)-chinolin；2-(4-quinolyloxy)ethanol；Ethanol, 2-(4-quinolinyloxy)-；2-quinolin-4-yloxyethanol
• CAS: 24220-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YNLWMAAGRSJGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-4-yloxy)ethanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-vinyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  不含乙炔的乙烯氧基吡啶和喹啉的合成

  摘要：

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.061
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-溴喹啉 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(quinolin-4-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  不含乙炔的乙烯氧基吡啶和喹啉的合成

  摘要：

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.061

文献信息

• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。
• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• US5344843A
  申请人：——

  公开号：US5344843A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US8148541B2
  申请人：——

  公开号：US8148541B2

  公开（公告）日：2012-04-03