methyl 7-hydroxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate | 539856-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 539856-48-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: LUXKZVNPEKXIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 7-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的seco-Duocarmycin SA的合成

  摘要：

  已经实现了一种高效细胞抑制剂和天然产物 duocarmycin SA (1) 的直接前体 seco-duocarmycin SA (3) 的简短有效合成。从市售的 2-甲氧基-4-硝基苯胺 (4) 开始，合成方案包含 Fischer 吲哚合成以引入杂环支架和自由基 5-exo-trig 环化以提供（氯甲基）二氢吲哚环系统作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390094
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl 7-hydroxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的seco-Duocarmycin SA的合成

  摘要：

  已经实现了一种高效细胞抑制剂和天然产物 duocarmycin SA (1) 的直接前体 seco-duocarmycin SA (3) 的简短有效合成。从市售的 2-甲氧基-4-硝基苯胺 (4) 开始，合成方案包含 Fischer 吲哚合成以引入杂环支架和自由基 5-exo-trig 环化以提供（氯甲基）二氢吲哚环系统作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390094