2-[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-N,N-diethylacetamide | 1428949-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1428949-77-2
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 400.908
• InChiKey: BUBWNPVAHSPEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-N,N-diethylacetamide 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-[6-chloro-2-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的合成和构效关系：发现一种用于癌症成像的新型 TSPO PET 配体

  摘要：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。

  DOI：

  10.1021/jm4001874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 2-[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的合成和构效关系：发现一种用于癌症成像的新型 TSPO PET 配体

  摘要：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。

  DOI：

  10.1021/jm4001874