methyl (R)-1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 1263198-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-2-oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 1263198-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RIXZSXOSVAUOJK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 、 丙烯腈 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [b]-环氮杂环支架的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性 α-烯丙基-β-氧代酯经过烯烃交叉复分解和随后的彻底氢化和还原胺化以提供 [ b ]-环氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300180
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-prop-2-enoxycycloheptene-1-carboxylate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₃H₃₉N₅*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (R)-1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 、 环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183

文献信息

• Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangements of O-Allyl β-Ketoesters
  作者：Christopher Uyeda、Andreas R. Rötheli、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201005183

  日期：2010.12.10

  A chiral guanidinium ion is shown to catalyze enantioselective Claisen rearrangements of O‐allyl β‐ketoesters in 78–87 % ee (see scheme). The pericyclic nature of the process allows products containing vicinal stereogenic centers to be accessed with both enantio‐ and diastereocontrol.

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。
• Enantioselective Synthesis of [ <i>b</i> ]‐Annulated Azepane Scaffolds
  作者：Enno Aeissen、Aaron R. von Seggern、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202300180

  日期：——

  Optically active α-allyl-β-oxoesters are submitted to olefin cross metathesis and subsequent exhaustive hydrogenation and reductive amination to furnish [b]-annulated azepane derivatives.

  光学活性 α-烯丙基-β-氧代酯经过烯烃交叉复分解和随后的彻底氢化和还原胺化以提供 [ b ]-环氮杂环庚烷衍生物。