(E)-(4R,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 147461-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 147461-24-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: VUKLWLWCWOVZFU-KXWXBGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过常见的手性结构单元制备大分子二醇。（-）-pyrenophorin和（-）-pyrenophorol的全合成

  摘要：

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89027-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(4R,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过常见的手性结构单元制备大分子二醇。（-）-pyrenophorin和（-）-pyrenophorol的全合成

  摘要：

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89027-n

文献信息

• Preparation of macrodiolides via a common chiral building block. Total synthesis of (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89027-n

  日期：1993.1

  Macrodiolides (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol have been synthesized utilizing a C2 symmetric (R,R)-diepoxide as a common enantiopure chiral building block.

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。