4-咪唑-1-基-N2-甲基苯-1,2-二胺 | 1025921-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑-1-基-N2-甲基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4-imidazol-1-yl-N²-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-imidazol-1-yl-2-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1025921-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: FCUQXKYGQQOQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑-1-基-N2-甲基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-Imidazol-1-yl-1-methyl-6-nitro-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-咪唑-1-基-N2-甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+

文献信息

• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：TSANTRIZOS Youla S.

  公开号：US20090170859A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  An enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined herein, or a salt or ester thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  一种手性异构体、非对映异构体或互变异构体，由公式I所表示的化合物：其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所定义，或其盐或酯，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1718608B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US7582770B2
  申请人：——

  公开号：US7582770B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• US7879851B2
  申请人：——

  公开号：US7879851B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• US8030309B2
  申请人：——

  公开号：US8030309B2

  公开（公告）日：2011-10-04