3,6,9,12-tetraoxaheptadec-16-en-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1391838-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxaheptadec-16-en-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[2-[2-[2-(2-pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1391838-72-4
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₁₀
• 分子量: 465.541
• InChiKey: XGQRENJZFHUKLM-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6,9,12-tetraoxaheptadec-16-en-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382

文献信息

• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。