ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid | 725228-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
• CAS: 725228-66-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: OKWQFCBAYSLJJW-UERWRGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzoyl-2-O-(methyl (4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+