1,4-bis(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1201666-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-bis-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole；4-[1-(4-Cyanophenyl)triazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1201666-86-5
• 化学式: C₁₆H₉N₅
• 分子量: 271.281
• InChiKey: NEDMZFVSJGNTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-methoxy-4-[1-[4-(N'-methoxycarbamimidoyl)phenyl]triazol-4-yl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265

文献信息

• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Cationic 1,4-Diphenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Tanja Wenzler、Maedot Ghebru、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm901178d

  日期：2010.1.14

  antiplasmodial IC50 value of 0.6 nM. Seven congeners administered at 4 × 5 mg/kg by the intraperitoneal route cured at least three out of four animals in the acute mouse model of African trypanosomiasis. At 4 × 1 mg/kg, diamidine 46 displayed better antitrypanosomal efficacy than melarsoprol, curing all infected mice.

  新型双阳离子三唑1 - 60由相应的二腈通过 Pinner 方法合成，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）制备。的类型和阳离子部分的放置以及在化合物的体外抗原生动物活性影响芳族取代基的性质1 - 60对布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫和它们的用于哺乳动物细胞的细胞毒性。八个同源物显示出低于 10 nM 的抗锥虫 IC 50值。39 种药物对恶性疟原虫更有效比喷他脒 (IC 50 = 58 nM)，并且八种类似物的活性高于青蒿素 (IC 50 = 6 nM)。二咪唑啉60表现出0.6 nM 的抗疟原虫IC 50值。在非洲锥虫病急性小鼠模型中，通过腹膜内途径以 4 × 5 mg/kg 给药的七种同源物至少治愈了四只动物中的三只。在 4 × 1 mg/kg 时，二脒46显示出比美拉索罗更好的抗锥虫效果，治愈所有感染的小鼠。
• US9960365B2
  申请人：——

  公开号：US9960365B2

  公开（公告）日：2018-05-01