1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-β-D-glucopyranose | 929879-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 929879-93-6
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₁₃
• 分子量: 579.518
• InChiKey: SNYIPAJJVXAXJT-ONRDOKARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-β-D-glucopyranose 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranose 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111