ethyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate | 888484-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 888484-13-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: DCCKNYLURUWMLO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.58h， 生成 (S)-2-((3R,4S,7S)-3-Hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤肽素的全合成：卤肽素D的分离和恶唑啉卤肽素类似物的合成。

  摘要：

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500624
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。

  公开号：

  EP1939191A1

文献信息

• Synthesis of complete carbon framework of baulamycin A
  作者：Srinu Paladugu、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.011

  日期：2017.7

  The total carbon framework with all chiral carbons of proposed structure of baulamycin A is synthesized using Evans' aldol and Grubbs' cross-metathesis as key reactions. This strategy enables one to access all the isomers of this natural product. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939191A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• Total Synthesis of Halipeptins: Isolation of Halipeptin D and Synthesis of Oxazoline Halipeptin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Daniel Schlawe、David W. Kim、Deborah A. Longbottom、Rita G. de Noronha、Dimitrios E. Lizos、Rama Rao Manam、D. John Faulkner

  DOI：10.1002/chem.200500624

  日期：2005.10.21

  isolation from the marine sponge Leiosella cf. arenifibrosa and structural elucidation of halipeptin D (5), a relative of the previously isolated halipeptins A-C (1-3), is described along with the total synthesis of a number of oxazoline analogues (7 a-d and epi-7 c-d). The developed synthetic strategy provides a flexible entry into the various isomers of the polyketide domain of the halipeptins and improvises

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。