ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate | 133604-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate
• 英文别名: (S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-enoate；(S,E)-ethyl 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-enoate；(4S,2E)-ethyl 5-(tertbutyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate；ethyl (S)-(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate；ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 133604-03-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: OAYUIHDLPDKOCK-PCYKQNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2S,3S)-4-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-3-methyl-1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  愈伤组织内酯C3-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.041

文献信息

• Formal synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.049

  日期：2012.4

  The formal synthesis of (+)-crocacin C is reported. The approach described takes advantage of a highly regioselective epoxide cuprate addition and a diastereoselective Overman rearrangement. The synthesis is practical and amenable to scale up.

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。
• Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939191A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• Determination of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander S. Burns、Alexander J. Wagner、Jennifer L. Fulton、Kyle Young、Armen Zakarian、Scott. D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01189

  日期：2017.6.2

  A method for determining the absolute configuration of β-chiral primary alcohols has been developed. Enantioenriched alcohols were acylated in the presence of either enantiomer of the enantioselective acylation catalyst HBTM, and the faster reaction was determined by measuring product conversion using 1H NMR spectroscopic analysis. An empirical mnemonic was developed that correlates the absolute configuration

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the C3-C15 fragment of callyspongiolide
  作者：Gopal Reddy Ramidi、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.041

  日期：2018.9

  The synthesis of C3-C15 fragment of callyspongiolide, a 14-membered macrolides isolated from the marine sponge Callyspongia sp., which was collected from the Indonesia, is reported. Highlights of the synthesis include construction of E-olefin through Julia-Kocienski olefination, Brown asymmetric allylation and base-induced elimination reactions for propargyl alcohol synthesis.

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。