2-Methyl-2-propanyl 2,2-dimethyl-4-({5-oxo-3,4-bis[(trimethylsily l)oxy]tetrahydro-2-furanyl}[(trimethylsilyl)oxy]methyl)-1,3-oxazo lidine-3-carboxylate (non-preferred name) | 136597-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Methyl-2-propanyl 2,2-dimethyl-4-({5-oxo-3,4-bis[(trimethylsily l)oxy]tetrahydro-2-furanyl}[(trimethylsilyl)oxy]methyl)-1,3-oxazo lidine-3-carboxylate (non-preferred name)
• 英文别名: 2,3,5-Tris-O-(trimethylsilyl)-6,7-N,O-isopropylidene-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-deoxy-L-glycero-L-talo-heptono-1,4-lactone
• CAS: 136597-86-9
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₈Si₃
• 分子量: 563.911
• InChiKey: GFFWMSMMZPGABY-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-propanyl 2,2-dimethyl-4-({5-oxo-3,4-bis[(trimethylsily l)oxy]tetrahydro-2-furanyl}[(trimethylsilyl)oxy]methyl)-1,3-oxazo lidine-3-carboxylate (non-preferred name) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Methyl-2-propanyl 2,2-dimethyl-4-({5-oxo-3,4-bis[(trimethylsily l)oxy]tetrahydro-2-furanyl}[(trimethylsilyl)oxy]methyl)-1,3-oxazo lidine-3-carboxylate (non-preferred name)
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603

文献信息

• Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1021/jo00023a015

  日期：1991.11

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.