(1R,3R,4R,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1004306-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1004306-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 384.505
• InChiKey: YBEZLKDYWMVDIQ-GNNTXSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5'-MODIFIED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE USING SAME
  [FR] NUCLÉOSIDE 5'-MODIFIÉ ET NUCLÉOTIDE L'UTILISANT
  [JA] ５'位修飾ヌクレオシドおよびそれを用いたヌクレオチド

  摘要：

  本文描述了架桥型核苷以及使用它们制备核苷酸的方法。本发明的核苷是由下式（I）表示的。本发明的架桥型核苷可以替代磷酸硫醇修饰核酸，因其具有特定的器官富集性，且在工业生产方面表现出色。

  公开号：

  WO2022004388A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  The Sugar Conformation Governs (6-4) Photoproduct Formation at the Dinucleotide Level

  摘要：

  The LNA dinucleotide mimic of TpT whose two-sugar puckers are locked in the C3'-endo conformation selectively produces the corresponding cyclobutane pyrimidine dimer under 254 nm irradiation. In the natural series (TpT) the sugar puckers are in a major C2'-endo sugar conformation and the (6-4) photoproduct is also produced. Consequently, this study demonstrates that the C2'-endo conformation of the sugar pucker is necessary for (6-4) photoproduct formation.

  DOI：

  10.1021/ja077095q

文献信息

• 5'-MODIFIED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE USING SAME
  申请人：Osaka University

  公开号：US20220372060A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Disclosed are a 5′-modified nucleoside and a nucleotide using the same. The nucleoside of the present invention is represented by the formula (I) below. The 5′-modified nucleoside of the present invention is usable as a substitute for a phosphorothioate-modified nucleic acid, which has a risk of, for example, accumulation in a specific organ. The 5′-modified nucleoside also has excellent industrial productivity because a diastereomer separation step is not involved in the production process thereof.

  本发明揭示了一种5'-修饰核苷和使用该核苷的核苷酸。本发明的核苷表示为下式(I)。本发明的5'-修饰核苷可用作磷酸硫酰基修饰核酸的替代品，后者存在特定器官积累的风险。5'-修饰核苷还具有优异的工业生产能力，因为其生产过程中不需要进行对映异构体分离步骤。
• WO2024073709A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING BACKBONE CONSTRAINED MACROCYCLES
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20230095696A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present disclosure provides a trinucleotide comprising the formula below or an oligomeric compound comprising the formula below: