(Z)-6-Hydroxy-cyclooct-4-enone | 120390-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-Hydroxy-cyclooct-4-enone
• 英文别名: (4Z)-6-hydroxycyclooct-4-en-1-one
• CAS: 120390-03-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OBKARPMSQOROLS-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Hydroxy-cyclooct-4-enone 在 platinum on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 环辛烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XLIX：化光氧合顺，顺-1,5-环辛二烯和顺-cyclooctene

  摘要：

  在甲醇中进行玫瑰，孟加拉敏化的顺式，顺式-1,5-环辛二烯（I）光合加氧，然后用亚硫酸钠还原，得到2,5-环辛二烯醇（II）和4-羟基-5-环辛烯酮（III）。发现后者产物是由最初形成的氢过氧化物6-氢过氧-1,4-环辛二烯（VIII）的不寻常的环空反应产生的。在相似条件下，顺式-环辛烯（IX）得到2-环辛烯醇（X）。1,5-环辛二烯的反应速度是环辛烯的7倍，这可能是由于其空间相互作用导致双键电子密度增加所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98102-5
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 生成 (Z)-6-Hydroxy-cyclooct-4-enone
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XLIX：化光氧合顺，顺-1,5-环辛二烯和顺-cyclooctene

  摘要：

  在甲醇中进行玫瑰，孟加拉敏化的顺式，顺式-1,5-环辛二烯（I）光合加氧，然后用亚硫酸钠还原，得到2,5-环辛二烯醇（II）和4-羟基-5-环辛烯酮（III）。发现后者产物是由最初形成的氢过氧化物6-氢过氧-1,4-环辛二烯（VIII）的不寻常的环空反应产生的。在相似条件下，顺式-环辛烯（IX）得到2-环辛烯醇（X）。1,5-环辛二烯的反应速度是环辛烯的7倍，这可能是由于其空间相互作用导致双键电子密度增加所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98102-5

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• ADAM W.; BAKKER B. H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 43, 4171-4174
  作者：ADAM W.、 BAKKER B. H.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, DONG-LI;HE, HUI-ZHU;LI, QIONG-YAO;XIAO, XU-LING;WANG, DUO-YUAN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 8, S. 791-795
  作者：CHEN, DONG-LI、HE, HUI-ZHU、LI, QIONG-YAO、XIAO, XU-LING、WANG, DUO-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• US9421274B2
  申请人：——

  公开号：US9421274B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] PRETARGETING KIT FOR IMAGING OR THERAPY COMPRISING A TRANS - CYCLOOCTENE DIENOPHILE AND A DIENE<br/>[FR] TROUSSE DE PRÉ-CIBLAGE POUR L'IMAGERIE OU LA THÉRAPIE COMPORTANT UN DIÉNOPHILE TRANS-CYCLO-OCTÈNE ET UN DIÈNE
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2012153254A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels- Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has a flattened structure as a result of the position of at least two exocyclic bonds.