6-[(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-2,3-dihydro-3-methylpyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine | 776302-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-2,3-dihydro-3-methylpyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine
• CAS: 776302-62-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: ACTHJISRZZPVOY-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-2,3-dihydro-3-methylpyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[3-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(2R)-1-(11-methyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1，7-环吲哚的发现是一类新型的高效，高选择性的人β3-肾上腺素能受体激动剂，具有高细胞通透性。

  摘要：

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-[(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-2,3-dihydro-3-methylpyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  1，7-环吲哚的发现是一类新型的高效，高选择性的人β3-肾上腺素能受体激动剂，具有高细胞通透性。

  摘要：

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.032