2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannose | 1245641-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohexan-2-yl] acetate
• CAS: 1245641-34-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₀Si
• 分子量: 462.569
• InChiKey: RZKGUOWTVSILIN-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannose 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495