(2E,3E)-isopropyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhepta-3,5-dienoate | 1172121-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,3E)-isopropyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhepta-3,5-dienoate
• 英文别名: propan-2-yl (2E,3E)-2-[(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)methylidene]-6-methylhepta-3,5-dienoate
• CAS: 1172121-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₃
• 分子量: 393.321
• InChiKey: LRCVHQOENGCLPR-PBCDPYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-isopropyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhepta-3,5-dienoate 、 (R)-(-)-S-甲基-S-苯亚砜亚胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到propan-2-yl (2E,3E)-2-[[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]methylidene]-6-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-6-methylhepta-3,5-dienoate 、 2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(2E,3E)-isopropyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112