(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 187931-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 187931-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SKBHUVQQJOGOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl acetate 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Goodall, Matthew; Kelly, Patricia M.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 1, p. 59 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general method for the preparation of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives by utilizing l-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Hiroyuki Nakajima、Takayuki Ohnishi、Masahiro Takeuchi、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00028a057

  日期：1992.1

  A general method for preparation of a variety of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives 1 was developed by utilizing l-menthone as a chiral template. Spiroacetals 6 derived formally from 2-substituted 2-(trimethylsiloxy)-1,3-propanediols and l-menthone were prepared with high stereoselectivity (> 95% de) either by Grignard reactions of oxospiroacetal 4 or by epoxidation of methylenespiroacetal 5 followed by ring opening with higher order cuprates. Highly stereoselective ring-cleavage reaction of 6 with acetophenone enol trimethylsilyl ether and TiCl4 followed by protection of the resulting diol 10 and subsequent removal of the chiral auxiliary gave 2-substituted glycerol derivatives of high enantiomeric purity.
• Goodall, Matthew; Kelly, Patricia M.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 1, p. 59 - 70
  作者：Goodall, Matthew、Kelly, Patricia M.、Parker, David、Gloe, Karsten、Stephan, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 2-substituted glycerol derivatives
  作者：Mélanie Bolduc、Jérôme Bergeron、Annie Michaud、Nicholas Pelchat、Pierre Morin、Mohammed Dasser、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.001

  日期：2012.4

  2-Substituted glycerol derivatives 4a–g were resolved by acylation with vinyl butyrate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding butyrates 5a–g, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. High enantioselectivities (ee >90%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。