diethyl 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonate | 1360814-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(quinolin-2-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 1360814-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ATKPJJJEHRKZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇和活细胞中溶酶体标记的酸激活迈克尔型荧光探针

  摘要：

  迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液（pH 7–9）中的硫醇。在高pH溶液中，几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中，我们合成了一系列7-取代的2-（喹啉-2-基亚甲基）丙二酸（QMA，取代基：NEt 2，OH，H，Cl或NO 2）及其乙基酯（QME）作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内，QMA的pH <7，QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上，我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响，并证明了两种QMA（NEt 2，OH）是对酸性溶液中的硫醇（pH < 7）和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 哌啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇和活细胞中溶酶体标记的酸激活迈克尔型荧光探针

  摘要：

  迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液（pH 7–9）中的硫醇。在高pH溶液中，几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中，我们合成了一系列7-取代的2-（喹啉-2-基亚甲基）丙二酸（QMA，取代基：NEt 2，OH，H，Cl或NO 2）及其乙基酯（QME）作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内，QMA的pH <7，QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上，我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响，并证明了两种QMA（NEt 2，OH）是对酸性溶液中的硫醇（pH < 7）和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02041

文献信息

• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Alkylidenemalonates Promoted by Thiourea-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Michel Chiarucci、Marco Lombardo、Claudio Trombini、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/adsc.201100732

  日期：2012.2

  Cinchona alkaloids-derived bifunctional thioureas efficiently catalyse the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to alkylidenemalonates with syn-diastereopreference, opening a route to the synthesis of optically active γ-amino acid derivatives.

  金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲可有效催化硝基苯丙氨酸与顺式-非对映体优先的对映选择性共轭加成反应，为合成旋光性γ-氨基酸衍生物开辟了道路。
• US3951990A
  申请人：——

  公开号：US3951990A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3951991A
  申请人：——

  公开号：US3951991A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3951992A
  申请人：——

  公开号：US3951992A

  公开（公告）日：1976-04-20