(2S,3S)-2-[(S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 866555-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 866555-30-8
• 化学式: C₁₇H₃₄N₄O₄Si
• 分子量: 386.567
• InChiKey: OKQVNUKJSDFPIM-DCGLDWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.25h， 生成 (3S,6S,9S,12S,16R)-6-((S)-sec-Butyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-16-((1S,4R)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-3,7,9,12,15,15-hexamethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
  参考文献：
  名称：

  卤肽素的全合成：卤肽素D的分离和恶唑啉卤肽素类似物的合成。

  摘要：

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500624
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v

文献信息

• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5