methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-azido-2-methyl-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxypropanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate | 866555-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-azido-2-methyl-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxypropanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 866555-33-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₅O₇
• 分子量: 491.544
• InChiKey: HYKUPQYDLYHEJW-PWDLFRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-azido-2-methyl-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxypropanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate 在 palladium dihydroxide 硫化氢 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (2S,3S)-2-[((S)-2-{(S)-2-[(3S,4R,7S)-3-((S)-2-Azido-propionyloxy)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino]-thiopropionylamino}-3-hydroxy-2-methyl-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-azido-2-methyl-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxypropanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A和D及其类似物的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500702