7-(2-amino-4-pyrimidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 91188-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-amino-4-pyrimidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-(2-aminopyrimidin-4-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 91188-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₄O₃
• 分子量: 346.293
• InChiKey: YEDDGWDYQAPQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-(2-amino-4-pyrimidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。二。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡唑基，异恶唑基和嘧啶基）-1,8-萘啶和喹诺酮-3-羧酸的合成

  摘要：

  已经提供了用于构建喹诺酮类抗菌剂的某些芳族杂环侧链的合成方法。特别是一系列的7-（吡唑-3或4-基，4-或5-异恶唑基和4-或5-嘧啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶已经制备了喹啉-3-羧酸。所有杂环均由萘啶酸（9,17）或7-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（8）的掩蔽的1,3-二羰基衍生物制备。这些掩蔽的1,3-二羰基衍生物是通过在9,19和8的活化甲基上使用叔丁氧基-双-二甲基氨基甲烷制备的。被2-氨基或2-氨基甲基部分取代的嘧啶基类似物是唯一具有实质性抗菌活性的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260445

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0106489B1

  公开（公告）日：1988-07-27
• US4638067A
  申请人：——

  公开号：US4638067A

  公开（公告）日：1987-01-20
• US4665079A
  申请人：——

  公开号：US4665079A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4771054A
  申请人：——

  公开号：US4771054A

  公开（公告）日：1988-09-13
• US4777175A
  申请人：——

  公开号：US4777175A

  公开（公告）日：1988-10-11