(E)-4-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-en-1-one | 1393749-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-en-1-one
• CAS: 1393749-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FIQWBGPEBJZWGS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 哌啶 、 tin 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  形式烯丙基醇亲核取代和炔烃水合的相互合作，以构建γ取代的酮。

  摘要：

  在金催化剂的存在下，正式的烯丙醇亲核取代反应和炔烃的水合作用相互配合，从而以高至极好的收率得到了一系列γ-官能化的酮。该反应实际上涉及炔烃的分子内OH插入环化反应，形成二氢呋喃中间体，然后二氢呋喃进行亲核加成开环，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600248

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Mutual Cooperation in the Formal Allyl Alcohol Nucleophilic Substitution and Hydration of Alkynes for the Construction of γ-Substituted Ketones
  作者：Kaimeng Huang、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201600248

  日期：2016.5.4

  Mutual cooperation in the formal allyl alcohol nucleophilic substitution reaction and hydration of an alkyne has been utilized in the presence of a gold catalyst to give a series of γ‐functionalized ketones with high to excellent yields. This reaction actually involved an intramolecular O−H insertion cyclization of an alkyne to form the dihydrofuran intermediate, which was followed by the nucleophilic

  在金催化剂的存在下，正式的烯丙醇亲核取代反应和炔烃的水合作用相互配合，从而以高至极好的收率得到了一系列γ-官能化的酮。该反应实际上涉及炔烃的分子内OH插入环化反应，形成二氢呋喃中间体，然后二氢呋喃进行亲核加成开环，得到目标化合物。