(+)-(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one | 151592-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-diene-3-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one；(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 151592-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: USCIQHADNYEBHX-WHQQTDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (1R,3S,3aS,9aR)-4-allyl-1,3-divinyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-pentaleno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer吲哚化和环重排易位反应合成氮杂聚奎宁为关键步骤

  摘要：

  抽象的 在这里，我们描述了一种简单的合成策略，通过采用Fischer吲哚化和环重排易位作为关键步骤来组装包含吲哚基序的氮杂聚奎宁系统。此处使用的前体是exo -dicyclopentadienone，它是由较少探索的exo -dicyclopentadiene衍生而来的。通过使用这种方法，以高收率合成了几种含有吲哚单元和稠合中环（八元和九元环）的氮杂聚奎宁。 在这里，我们描述了一种简单的合成策略，通过采用Fischer吲哚化和环重排易位作为关键步骤来组装包含吲哚基序的氮杂聚奎宁系统。此处使用的前体是exo -dicyclopentadienone，它是由较少探索的exo -dicyclopentadiene衍生而来的。通过使用这种方法，以高收率合成了几种含有吲哚单元和稠合中环（八元和九元环）的氮杂聚奎宁。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690179
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,7S,8S)-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(+)-(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6促进α，β-环氧酮和α，β-环氧酯的简易脱氧

  摘要：

  通过使用Mo（CO）6在温和和中性条件下以高收率实现α，β-环氧酮和α，β-环氧酯的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00231-4

文献信息

• PuPHOS:  A Synthetically Useful Chiral Bidentate Ligand for the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Xavier Verdaguer、Agustí Lledó、Cristina López-Mosquera、Miguel Angel Maestro、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo0486894

  日期：2004.11.1

  Here we describe the synthesis and use of the Pulegone-derived bidentate P,S ligands PuPHOS and CyPuPHOS in the intermolecular Pauson−Khand reaction. Ligand exchange reaction of hexacarbonyldicobalt−alkyne complexes with PuPHOS provides a diasteromeric mixture of complexes (up to 4.5:1) from which the major isomers can be conveniently separated by simple crystallization. An isomerization−crystallization

  在这里，我们描述了在分子间的Pauson-Khand反应中Pulegone衍生的双齿P，S配体PuPHOS和CyPuPHOS的合成和使用。六羰基二钴-炔烃复合物与PuPHOS的配体交换反应提供了非对映异构体混合物（最高4.5：1），可以通过简单的结晶方便地分离出主要异构体。原始混合物的异构化-结晶序列导致动态分离，该动态分离允许以克数形式制备纯净的主要Co 2（μ- TMSC 2 H）（CO）4 -PuPHOS（15a）。15a与降冰片二烯的Pauson-Khand反应首次提供了相应的烯酮18产率高达93％，ee高达97％。还证明了使用（+）- 18作为手性环戊二烯酮的替代物。铜催化的格氏试剂的迈克尔加成反应，然后用TBAF除去TMS基团，是将（+）- 18转化为有价值的起始原料20a - e的最可靠方法，可用于环戊烯体系的对映选择性合成。
• Short Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₂ and Related Prostaglandins. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Macrocyclic Δ¹²-Prostaglandin J₂ Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Zisis Peitsinis、Ruocheng Yu、Satoshi Kishigami、Nicholas Cen、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Nancy Zepeda、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03057

  日期：2019.1.4

  structurally diverse molecules, the prostaglandins exhibit a wide range of biological properties. Among them are Δ12-prostaglandin J2 (Δ12-PGJ2) and Δ12-prostaglandin J3 (Δ12-PGJ3), whose unusual structural motifs and potent cytotoxicities present unique opportunities for chemical and biological investigations. Herein, we report a short olefin-metathesis-based total synthesis of Δ12-PGJ2 and its application

  前列腺素由大量结构多样的分子组成，具有广泛的生物学特性。其中包括Δ12-前列腺素J2（Δ12-PGJ2）和Δ12-前列腺素J3（Δ12-PGJ3），其异常的结构基序和强的细胞毒性为化学和生物学研究提供了独特的机会。在本文中，我们报道了基于短烯烃复分解的Δ12-PGJ2全合成及其在构建一系列设计类似物中的应用，这些类似物具有由该前列腺素单元组成的单体，二聚体，三聚体和四聚体大环内酯。这些类似物的生物学评估导致了有趣的结构-活性关系和趋势，并发现了许多比其母体天然存在的分子更有效的抗肿瘤剂。
• Mo(CO)6-promoted facile deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters
  作者：Asit Patra、Mausumi Bandyopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00231-4

  日期：2003.3

  Deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters is accomplished in high yields under mild and neutral conditions by the use of Mo(CO)6.

  通过使用Mo（CO）6在温和和中性条件下以高收率实现α，β-环氧酮和α，β-环氧酯的脱氧。
• Synthesis of Aza-polyquinanes via Fischer Indolization and Ring-Rearrangement Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Ramakrishna Reddy Keesari、Saima Ansari

  DOI：10.1055/s-0039-1690179

  日期：2019.11

  were synthesized in good yields. Herein, we describe a simple synthetic strategy to assemble aza-polyquinane systems containing an indole motif by employing the Fischer indolization and ring-rearrangement metathesis as key steps. The precursor used here is exo-dicyclopentadienone, which is derived from less explored exo-dicyclopentadiene. By using this approach, several aza-polyquinanes that contain

  抽象的 在这里，我们描述了一种简单的合成策略，通过采用Fischer吲哚化和环重排易位作为关键步骤来组装包含吲哚基序的氮杂聚奎宁系统。此处使用的前体是exo -dicyclopentadienone，它是由较少探索的exo -dicyclopentadiene衍生而来的。通过使用这种方法，以高收率合成了几种含有吲哚单元和稠合中环（八元和九元环）的氮杂聚奎宁。 在这里，我们描述了一种简单的合成策略，通过采用Fischer吲哚化和环重排易位作为关键步骤来组装包含吲哚基序的氮杂聚奎宁系统。此处使用的前体是exo -dicyclopentadienone，它是由较少探索的exo -dicyclopentadiene衍生而来的。通过使用这种方法，以高收率合成了几种含有吲哚单元和稠合中环（八元和九元环）的氮杂聚奎宁。